Završni, diplomski i specijalistički rad
Razvoj metode za pripravu amida pomoću enzima i kondenzacijskog reagensa
2017.
Diplomski rad (sveučilišni)
Sveučilište u Zagrebu, Sveučilište u Zagrebu Prirodoslovno-matematički fakultet, Kemijski odsjek
https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:217:697212
Mnoštvo prirodnih organskih spojeva, kao i sintetiziranih biološki aktivnih spojeva, u svojoj strukturi sadrži amidnu vezu. Unatoč velikom broju metoda koje se koriste u pripravi amidne veze, i dalje postoji potreba za razvojem novih metoda. U sklopu ovog diplomskog rada istraživana je jedna od metoda priprave amidne veze reakcijom estera i amina koja obuhvaća primjenu enzima i kondenzacijskog reagensa kao katalizatora. Reakcije amina i estera prvo su provedene u klasičnim bazno kataliziranim uvjetima, a zatim u prisutnosti enzima Candida antarctica lipaza B (CalB) kao katalizatora u bezvodnom organskom otapalu. Iste enzimski katalizirane reakcije provedene su i uz dodatak benzotriazol-1- iloksitris(dimetilamino)fosfonijevog heksafluorofosfata (BOP) kao kondenzacijskog reagensa. Uvjeti reakcija provedenih CalB-BOP metodom optimirani su u cilju dobivanja što boljih iskorištenja. Usporedbom dobivenih rezultata na ispitanim esterima i aminima utvrđene su prednosti i nedostatci CalB-BOP metode, te je utvrđen potencijal ove metode u odnosu na reakcije provedene u klasičnim bazno kataliziranim uvjetima i enzimski katalizirane reakcije.
amidna veza benzotriazol-1-iloksitris(dimetilamino)fosfonijev heksafluorofosfat Candida antarctica lipaza B enzimska kataliza kondenzacijski reagens nukleofilna supstitucija na karbonilnom ugljiku.
Autori Zlatić, Katarina (Autor)
Mentori Majeric Elenkov, Maja (Mentor)
Povjerenstvo za obranu Petrović Peroković, Vesna (Predsjednik povjerenstva) ; Kovačević, Davor (Član povjerenstva) ; Rokov Plavec, Jasmina (Član povjerenstva) ; Škalamera, Đani (Član povjerenstva)
Alternativni naslovi
(engleski) Development of the method for the preparation of amides using enzyme and coupling reagent
Alternativni sažeci
(engleski) A lot of natural organic compounds and synthetic biologically active compounds contains amide bond. Despite a large number of methods used for the preparation of amides, there is still a need for development of new methods. The aim of this diploma thesis is the study of the method for preparation of amides which includes the application of enzyme and coupling reagent as catalysts in the reaction between ester and amine. The reactions of amines and esters were first carried out in terms of the classical base catalysed method, and then in terms of enzyme catalysed method (Candida antarctica lipase B (CalB) in organic solvent, anhydrous reaction conditions). The same reactions have been conducted with enzyme CalB and benzotriazol-1-yloxytris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate (BOP) as coupling reagent. Reaction condition of CalB-BOP reactions were optimised in order to obtain the best possible efficiency. Advantages and disadvantages as well as the potential of the CalB-BOP method were determined by comparing obtained results of conducted base catalyse, enzyme catalysed and CalB-BOP catalysed reactions.
Alternativne ključne riječi
amide bond
benzotriazol-1-yloxytris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate
Candida antarctica lipase B
coupling reagent enzyme catalysis
nucleophilic substitution at the carbonyl group.
Ustanova koja je dodijelila ak./str. stupanj
Sveučilište u Zagrebu, Sveučilište u Zagrebu Prirodoslovno-matematički fakultet, Kemijski odsjek
Studijski program
Kemija; smjerovi: istraživački; sveučilišni; diplomski
Umjetnička i znanstvena područja, polja i grane
Prirodne znanosti / Kemija
Datumi
Datum obrane: 29.09.2017.
Jezici
hrvatski
Datum izrade zapisa
27.10.2017.
Broj posjeta
122
Broj preuzimanja
413
Identifikatori